Auch bei Helloween geht die Wiederveröffentlichungswelle weiter: Mit Keeper Of The Seven Keys: The Legacy (2005) und Gambling With The Devil (2007) bekommen zwei der stärkeren Alben der Deris-Jahre eine Politur. Die ist allerdings extrem spärlich ausgefallen, denn optisch gibt es überhaupt nichts Neues zu entdecken. Die Original-Booklets wurden einfach nachgedruckt, und auch die Bonustracks waren alle schon in verschiedenen Länder-Editionen zu finden. Musikalisch gibt es wenig zu mäkeln: Mit dem dritten Keeper-Teil haben sich Helloween zwar auf dünnes Eis begeben, da die ersten beiden Spätachtziger-Scheiben aus der Kiske-Ära den heiligen Gral der Helloween-Historie darstellen. Weil Michael Weikath, Sascha Gerstner und Andi Deris aber nach musikalisch eher experimentellen Jahren hier die altbewährte Formel praktizieren, zählt The Legacy zu den erfolgreichsten Helloween-Alben der Neuzeit. Bei Gambling With The Devil zieht die längst nicht mehr nur in Hamburg beheimatete Band den Härtegrad sogar noch an und schlägt eine Brücke zu den deutlich kompakteren Frühwerken — allerdings auf Kosten des Songmaterials, das dem direkten Vorgänger nicht das Wasser reichen kann.
