Als John Errington wurde Miles am 23. April 1949 in der nordenglischen Kleinstadt Jarrow geboren. Bereits als Teenager spielte er in seiner ersten Band The Influence, bei denen unter anderem auch der spätere Roxy Music-Schlagzeuger Paul Thompson und Vic Malcolm als der zukünftige Lead-Gitarrist von Geordie spielten.
Seine Solokarriere startete John Miles 1971, sein Debütalbum erschien fünf Jahre später. Das in den Londoner Abbey Road Studios eingespielte Rebel mit dem Überhit ›Music‹ sollte seine erfolgreichste Platte bleiben. Auf Anraten seines Managers schnitt sich Miles in dieser Zeit die Haare — frühe Fernsehauftritte mit seiner ersten Single ›Highfly‹ zeigen ihn noch mit seiner alten Frisur — und lehnte sein Image an sein Idol James Dean an; eine Hommage, die auf dem Cover deutlich zum Tragen kommt.
Produziert wurde Rebel, wie später auch sein viertes Album More Miles Per Hour (1979) von Alan Parsons. Beide arbeiteten seinerzeit regelmäßig im Abbey Road Studio — Parsons als Toningenieur und Produzent, der Sänger, Gitarrist und Keyboarder als Sessionmusiker.
Miles sang zudem auf einigen Alben des Alan Parsons Project, darunter auf zwei Stücken von Tales Of Mystery And Imagination (1976). Als Vokalist und Co-Komponist war er außerdem an den beiden Stücken ›Wasting My Time‹ und ›Wanna Make Love‹ des Jimmy Page-Soloalbums Outrider (1988) beteiligt.
Ab Mitte der Achtziger war der Multi-Instrumentalist nur noch selten im Studio, dafür umso emsiger auf der Bühne: Er begleitete Joe Cocker, auf dessen Album Night Calls (1991) er die Hammond-Orgel beisteuerte, Tina Turner, Elton John und die Rolling Stones auf Tournee und war seit der ersten Ausgabe 1985 regelmäßig Teil der Konzertreihe Night Of The Proms.
Neben seiner stets von Klassikelementen durchzogenen Rockmusik komponierte Miles seit den späten Neunzigern immer wieder Musicals, darunter The Machine Gunners (1998) nach dem gleichnamigen Kinderbuch von Robert Westall und Cuddy’s Miles (2004) über einen Protestmarsch von Miles’ Geburtsstadt Jarrow nach London im Jahr 1936 — die Titelfigur stellt seinen Großvater Cuthbert Miles dar, der als Koch am Protest teilnahm.
Nach kurzer, schwerer Krankheit ist John Miles nun verstorben. Er hinterlässt sein Frau Eileen, mit der er fast fünfzig Jahre verheiratet war, und zwei erwachsene Kinder.
