Der am 22. Mai 1942 in Beckley im US-Bundesstaat West Virginia geborene Calvin Eugene Simon war bereits Teil des Barbershop-Quintetts The Parliaments, das im Laufe der sechziger Jahre in den identisch besetzten Formationen Parliament und Funkadelic aufging. Nach einem Streit mit Bandleader George Clinton verließ er gemeinsam mit den beiden Gründungsmitgliedern Clarence „Fuzzy“ Haskins und Grady Thomas die Band und nahm mit ihnen das Album Connections & Disconnections (1980) auf — ebenfalls unter dem Banner Funkadelic.

1997 gehörte er zu den 15 Musikern, die für Parliament-Funkadelic in die Rock and Roll Hall of Fame aufgenommen wurden. Es war sein erster Auftritt mit der Band seit 1979 und gleichzeitig sein letzter. Im neuen Jahrtausend wandte er sich der Gospel-Musik zu; sein letztes Solo-Album It’s Not Too Late erschien 2016.